Rund um Lupaia gibt es fast mehr Weingüter als Zeit, sie zu entdecken. Beispielsweise die Cantina de' Ricci, die ihren Nobile di Montepulciano in einem der wohl schönsten Weinkeller der Welt unter dem eleganten Renaissance-Palazzo Ricci reifen lässt. Poliziano ist ein berühmtes und traditionelles Weingut in Montepulciano, dem auch die Weinberge unterhalb von Lupaia gehören.
Dort wird unser Hauswein Rosso Lupaia hergestellt. In der Umgebung von Montalcino produziert Ciacci Piccolomini d'Aragona einen hochwertigen Brunello.
Auch Podere Le Ripi und Uccelliera zählen zu den bekanntesten Weingütern der Region.